Waldemar Anacleto nasceu em 6 de agosto de 1923, no bairro Coqueiros, em Florianópolis, e era filho único de Maria Anacleto. Mãe solteira e empregada doméstica, Maria criou o filho até os seis anos de idade, quando teve complicações de saúde e deixou Anacleto aos cuidados do avô. O menino conviveu também com a família Pauli, em Brusque, até os quatorze anos de idade, quando voltou a morar com a mãe.
Apesar de ser alfabetizado, Waldemar Anacleto nunca tinha frequentado uma escola. Nesta época, entrou para o Grupo Escolar de São José, e, aos quinze anos, ingressou no curso de mecânica da Escola de Aprendizes e Artífices, o atual IF-SC. Mesmo que não tenha concluído o curso, Waldemar reconheceu posteriormente que os ensinamentos de mecânica foram úteis na sua trajetória profissional.
Anacleto passou alguns anos no Rio de Janeiro, e ao regressar a Florianópolis, tentou ser aprendiz de protético, relojoeiro e só então aproximou-se do mundo da fotografia. Conheceu a fotógrafa alemã Ruland, por meio de quem aprendeu a produzir, ampliar e revelar fotografias. Nos anos seguintes, comprou dela equipamentos fotográficos e passou a exercer a profissão.
Abriu o estabelecimento Foto São Jorge, no Estreito, por volta de 1945. Depois mudou o ponto comercial para o centro de Florianópolis, fundando o Real Foto. Recebeu, então, uma encomenda do candidato Jorge Lacerda para produzir uma reportagem. O trabalho firmou a ligação entre os dois, já que, em 1956, ao ser eleito, Jorge Lacerda chamou Anacleto para exercer o cargo de assessor de imprensa do estado de Santa Catarina. Nessa época, Anacleto casou-se com sua primeira esposa, Conceição, e desse casamento nasceram os filhos Loisimery, Loisimar, Loisiane, Loisilene e Jorge.
Waldemar Anacleto exerceu o trabalho de assessor por 17 anos, até se aposentar. Durante a carreira, o fotógrafo presenciou e registrou os mandatos de seis governadores catarinenses, entre eles Heriberto Hülse (1958-1961) e Antônio Carlos Konder Reis (1975-1979). Ao longo dos anos, Anacleto diversificou sua atividade profissional, realizando exposições fotográficas e produzindo filmagens e engenhocas.
Em 1970, Waldemar organizou uma exposição fotográfica com o objetivo de demonstrar o avanço da industrialização, e também de retratar as paisagens no território catarinense. As fotos eram em preto e branco, expostas em painéis de 1X1 metro. Em conjunto com a exposição de fotos, Waldemar realizou uma mostra com slides sonorizados, projetados por um aparelho construído pelo próprio fotógrafo, utilizando-se de máquinas de moer carne e partes de bicicletas. O aparelho foi denominado de “engenhoca” por Anacleto.
As exposições circularam para fora do estado, especialmente no Rio de Janeiro (RJ) e em Gramado (RS). Anacleto também visitou a Alemanha, onde expôs em fotos o cuidado dos blumenauenses no plantio de flores. Parte das fotografias, no entanto, perdeu-se com o descaso: algumas fotos foram levadas pelo público, outras terminaram em um depósito do aeroporto do Rio de Janeiro, onde se deterioraram com o tempo. Logo depois, o acervo de Anacleto foi ameaçado por um incêndio na alfaiataria vizinha de sua loja, no centro, e a água espalhada pelos bombeiros estragou boa parte dos negativos do fotógrafo, que não puderam ser recuperados.
Após alguns anos, Waldemar Anacleto casou-se novamente, com Maria de Lourdes Vieira Anacleto, falecida em 2009. Do casamento nasceram as filhas Meriloise e Aneloise. Waldemar faleceu em 2003, vítima de um câncer.
